Holly et Gary font la queue pour aller voir un film au cinéma, sur les pom-pom girls. Il lui demande de garder leur place tandis qu’il s’absente se soulager dans la rue. Holly est rejointe par Jeff et Val : ils rentrent, leur film est déjà complet. Holly lui propose de voir le même film qu’elle mais Val explique qu’elle ne veut pas revivre le monde des pom-pom girls. Jeff n’en revient pas qu’elle ait été cheerleader. Quant à Holly, étant la centième de la file de cinéma, elle gagne un I-bop. Elle est ravie, mais ignore de quoi il s’agit. Elle remplit cependant le formulaire pour que le colis lui soit envoyé dès le lendemain matin. Gary arrive à ce moment là, et est particulièrement jaloux : il était devant Holly dans la file, c’est lui qui aurait du gagner. D’autant que lui est conscient de ce qu’est un I-bop. Il convainc alors Holly de lui donner, elle accepte.
Val et Jeff dinent au restaurant. Il est toujours obsédé par le fait qu’elle ait été pom-pom girl. Ils décident d’aller à l’appartement de Jeff, mais Val demande à passer chez elle avant : elle doit prendre son nécessaire à toilettes, ce qui pour Val signifie un sac entier. Jeff n’en revient pas du temps que ça prend : il suggère donc qu’elle soit plus spontanée et qu’elle arrête de tout prévoir. La conversation finit par une dispute, Jeff rentre chez lui seul.
Le lendemain, Holly a reçu le IiPod, elle comprend que cet appareil est incroyable. Par ailleurs, Val lui explique ce qu’il s’est passé la veille, mais Holly confirme que Jeff a raison. Sa grande sœur n’a rien de spontané. Holly lui conseille donc d’écouter Jeff.
Gary arrive à cet instant pour récupérer l’iPod que Holly lui a promis. Mais elle réalise qu’elle a fait une bêtise en le lui promettant, et décide de le cacher dans son pantalon. Elle fait croire à Gary qu’elle n’a pas reçu le colis. Mais en s’asseyant, l’appareil se met en marche. Elle avoue qu’elle adore son cadeau, et qu’elle préfère le garder. Gary s’en va, furieux.
Val décide de suivre les conseils de sa sœur et prépare une soirée toute particulière pour Jeff : elle s’est introduit chez lui, a allumé des bougies et lui a préparé un numéro de cheerleader, sans sous-vêtement sous son uniforme. Mais Jeff n’est pas rentré seul : sa maman lui a fait une surprise et est en ville…
Plus tard, au restaurant de Jeff, Val se sent particulièrement honteuse. Jeff quant à lui est ravi de l’image qu’il a eue, et est touché qu’elle ait fait cet effort. Gary entre dans le restaurant pour prendre une commande. Il refuse de saluer Holly et insiste sur le fait qu’une promesse doit toujours se tenir. La mère de Jeff arrive à son tour, ce qui met Val particulièrement mal à l’aise. Mais alors qu’elle s’excuse, la mère de Jeff avoue qu’elle est ravie de l’avoir rencontrée et qu’elle soit une femme drôle. La mère de Jeff a donc une image totalement erronée de Val : elle pense qu’elle mène une vie folle et sans s’en rendre compte, toutes se retrouvent embarquées dans une soirée improvisée, dans un cabaret grec.
Au cours de la soirée, la mère de Jeff, Linda, s’amuse beaucoup, un peu trop d’ailleurs, puisqu’elle ne s’arrête pas de boire. Quant à Holly, elle fait tomber son iPod en dansant, il ne fonctionne plus. Jeffretrouve les filles, et Linda explique à son fils que Val lui a donné le courage de faire une chose qu’elle souhaite faire depuis longtemps : divorcer de son père…
De retour à l’appartement, Holly parle à son I-bop comme s’il était son bébé. Elle est déçue qu’il soit cassé. Gary arrive, car Holly l’a contacté. Elle prétend avoir réfléchi, et qu’elle accepte de lui céder l’iPod. Gary est ravi, mais en l’essayant, il ne fonctionne pas : Holly fait l’étonnée, mais Gary constate qu’il était simplement sur pause. Holly regrette immédiatement son geste : elle s’excuse auprès de son ami et tente de récupérer l’appareil. Gary et Holly se mettent donc d’accord pour une garde alternée.
De son côté, Val culpabilise de la décision qu’a prise Linda à cause d’elle. Mais Jeff la rassure : elle n’est absolument pas responsable, les problèmes de ses parents sont beaucoup plus anciens. Val en profite pour lui expliquer qu’elle ne pourra pas foncièrement changer : elle est prévoyante, et ne pourra pas changer sa nature. Mais elle peut tenter de faire des compromis, pour faire plaisir à Jeff…
Fait par Cartegold
