Alors que Holly est confortablement installée dans le canapé, Val et Jeff reviennent d’une soirée en amoureux. Jeff rentre chez lui, Holly décide donc d’en savoir plus sur la relation qu’entretient sa sœur avec lui. Mais lorsque Val souhaite en savoir plus sur les amours de Holly, elle préfère couper court et aller se coucher.
Le lendemain, Jeff entre dans l’appartement des filles et profite du fait que Val soit sous la douche pour entrer dans sa chambre. Holly le surprend à fouiller dans les bijoux de sa sœur : il veut connaitre la taille de doigt de Val, pour son cadeau de Saint Valentin. Il fait promettre à Holly de ne rien dire. Elle en déduit automatiquement qu’il a l’intention de demander Val en mariage. Bien qu’elle ne doive rien dire, lorsque Jeff s’en va, elle accourt rejoindre Val dans la salle de bain. Elle a une grande nouvelle mais ne peut rien dire. Elle finit par craquer et annonce la nouvelle à sa grande sœur…
Au cours de la soirée, Holly retrouve Jill et Gary. Elle n’a pas pu tenir sa langue et a parlé des fiançailles de sa sœur à ses amis. Alors que Jill s’en va, Gary stresse. Il ne sait pas quoi lui offrir pour la Saint Valentin, et la fête a lieu demain. Il demande donc à Holly de les accompagner au diner. Mais elle ne veut pas tenir la chandelle. A cet instant, Henry, le garçon qu’elle a rencontré quelques temps plus tôt, a entendu la conversation et lui propose de se joindre à elle. Mais Holly tient à être claire : il ne s’agit en aucun cas d’un rencard, même si c’est la Saint Valentin.
De son côté, Val ne peut s’empêcher de se sentir nerveuse. Holly la retrouve et lui propose de feuilleter des magasines de robes de mariée.
Le soir de la Saint Valentin arrive. Val et Jeff dînent au restaurant de ce dernier. C’est ici que se retrouvent également Gary, Holly et leurs rendez-vous respectifs. Bien qu’il ne s’agisse pas d’un rencard, Henry n’a pu s’empêcher d’offrir des roses à Holly, et de faire preuve de romantisme envers elle. Gary tente de faire de même avec Jill, mais il n’est pas aussi poète que Henry.
Holly observe sa sœur et s’attend à tout moment à ce que Jeff fasse sa demande. La conversation des quatre amis rebondit alors sur la meilleure façon de faire une demande. Pour Gary, c’est au coucher du soleil, pour Henry ce serait dans une décharge, pour que sa femme repense à ce moment en souriant dans les moments durs de la vie. Holly est touchée par tant de délicatesse.
Val est particulièrement nerveuse. Le diner touche à sa fin, et Jeff ne s’est toujours pas déclaré. Lorsque le dessert arrive, elle réduit son gâteau en miettes pour y trouver une bague, mais il n’y a rien. A ce moment là, Jeff doit parler à Val. Mais elle est tellement stressée lorsqu’il sort un écrin qu’elle en a la nausée et part vomir… Holly retrouve Jeff, qui ne comprend pas. Holly regarde le bijou, mais l’écrin contient des boucles d’oreille. Jeff n’avait en réalité pas prévu de demander Val en mariage, et n’a finalement pas acheté la bague le soir de la Saint Valentin, justement pour qu’elle ne se fasse pas d’idées. Holly rejoint donc Val dans les toilettes, et lui explique la situation.
Val ne sait donc pas quoi penser de tout ceci. Elle est déçue, mais en même temps réalise qu’elle n’est pas prête pour le mariage. Elle se reprend donc en mains, d’autant qu’elle doit partir en week-end avec Jeff dans le Vermont.
Jeff et Val sont dans les embouteillages, en route pour leur week-end. Val en profite pour expliquer pourquoi elle était malade. Il est vexé de sa réaction, mais Val explique qu’elle n’est simplement pas prête. Pour la rassurer, Jeff lui explique qu’il est très loin de penser au mariage. C’est au tour de Val d’être vexée, et troublée : ils n’ont pas les mêmes envies pour leur avenir.
Jill et Gary sont de retour de leur diner. Gary se sent mal car il n’est pas romantique. Mais Jill le rassure : ce n’est pas ce qu’elle recherche à tout prix. Gary lui offre tout de même son cadeau : les tickets de leur première sortie ensemble, les entrées pour Bob le bricoleur sur glace. Il est plus attentionné qu’il ne le pense...
De leur côté, Henry raccompagne Holly chez elle. Elle l’embrasse avant de rentrer dans son appartement. Henry n’en revient pas.
Jeff et Val sont toujours coincés dans les embouteillages. Mais l’ambiance est particulièrement tendue. Jeff refuse de se marier, car il n’a que des exemples de divorce autour de lui. Leur relation semble compromise…
Fait par Cartegold